English là con thứ hai trong gia đình 12 con của Mervyn và Norah English. Cha mẹ của ông sở hữu Rosedale, một trang trại trồng trọt và chăn nuôi cừu hỗn hợp ở Dipton, Southland[1][2]. Cậu sinh ra tại thị trấn gần Lumsden.[3]

Ông theo học trường St Thomas ở Winton, sau đó theo học Trường Cao đẳng St. Patrick ở Upper Hutt, nơi cậu là head boy. Anh đã chơi trong đội bóng bầu dục XV đầu tiên của trường. Anh đã đi vào nghiên cứu thương mại tại Đại học Otago, nơi ông là một cư dân tại Selwyn College, và sau đó hoàn thành một bằng danh dự trong văn học Anh tại Đại học Victoria của Wellington[4].

Sau khi hoàn thành nghiên cứu của mình, English đã trở lại Dipton và nuôi trong một vài năm. Từ năm 1987 đến 1989, ông làm việc tại Wellington với công việc nhà phân tích chính sách đối với Kho bạc New Zealand, tại một thời điểm khi các chính sách thị trường tự do ủng hộ của Bộ trưởng Tài chính lao động của Roger Douglas (được gọi chung là "Rogernomics") đã được thực hiện.